Geh mal in ein iPhone oder iPot Forum, die können dir weiterhelfen.
Meist liegts nur daran, das die Leute das Konzept von iTunes nicht verstanden haben oder verstehen wollten. Denke hier wird dir geholfen:
@ Ralf
Mit Windoof hatte ich früher auch Probleme, aber das mit dem verstehen geb ich dir Recht. 
Geh in iTunes mit der rechten Maus auf das Lied und dann auf Information, da kannste alle Daten eintragen die dir angezeigt werden sollen.
Ich versteh ja iTunes an sich nicht!!
Ich will das lieber mit dem guten alten Winamp machen!!
Abspielen lässt sich die Musik nur ohne Zeitangabe und Songtext + Interpret!Und das geht mir gewaltig auf die eier weil ich nicht zig tausend Lieder durchsuchen will für nur 1 Lied....
Dann sind die MP3s aber einfach nicht gepflegt, da kann iTunes nichts dafür. Es gibt aber genügend Software um automatisiert die Daten zu pflegen und sogar die passenden Cover zu suchen, wie z.B. hier:
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